Die Reste der im Jahre 1169 erstmals erwähnten Burg befinden sich auf einem markanten Felssporn etwa drei Kilometer nördlich von Blankenburg. Als Besonderheit gilt die aus dem Sandstein herausgearbeitete Architektur mit ihren heute noch erhaltenen 32 Felsräumen und Gräben, die größtenteils noch besichtigt werden können. Zusätzlich hatte die etwa 180 × 90 m große Burg im Mittelalter zahlreiche Gebäude, vier Toranlagen und sieben Türme. Archäologisch nachgewiesen sind Warmluftheizungen an mehreren Stellen und eine 20 m tiefe Zisterne. Die ältesten Funde stammen aus dem frühen 11. Jahrhundert. Der Regenstein war vom 12. bis 15. Jahrhundert Herrschaftsmittelpunkt der gleichnamigen Grafschaft, deren Machtfülle den größten Teil des Nordharzes und seines Vorlandes umfasst. Mitte des 15. Jahrhunderts ist der Regenstein zugunsten Blankenburgs und Derenburgs aufgegeben worden. Nach zweihundert jähriger Ruinierung besetzte im Jahre 1670 Kurbrandenburg in Folge eines Territorialstreites die alte Residenz und errichtete in relativ kurzer Bauzeit eine Bergfestung mit fünf Hauptbastionen, mehrere Gebäude (Magazin- und Zeughäusern, Kasernen, Wirtschaftshäusern) und einen 197 m tiefen Brunnen sowie aufwendige Toranlagen.
Diese Festung richtete sich zunächst gegen Braunschweig und sollte Magdeburg und Halberstadt im Vorfeld sichern. Unter Preußenkönig Friedrich Wilhelm I. wurde die Festung weiter ausgebaut und auf den gesamten zwei Kilometer langen Höhenrücken ausgedehnt. Nach der Befreiung von einer französischen Besatzung während des Siebenjährigen Krieges sind die Festungsgebäude 1758 zerstört worden. Die gemauerten Bastionen und Erdwerke sowie die Toranlage sind jedoch auch heute noch sichtbar. Die Burg und Festung Regenstein blieb bis 1945 eine preußische Enklave inmitten braunschweigischen Territoriums. Die gesamte Anlage ist als Freilichtmuseum gestaltet. In einigen Felskasematten sind Funde aus der Burgen- und Festungszeit des Regensteins ausgestellt. Von den höher gelegenen Felsplattformen ist bei guter Sicht ein Rundblick von bis zu 50 km möglich.