Dicht gedrängt schmiegen sich die Häuser der Blankenburger Altstadt an den Schlossberg. Das historische Zentrum der Stadt ist reich an fachwerklichen Bauten, die die Stadt der wirtschaftlichen Blüte des späten Mittelalters verdankt. Damals war Blankenburg größte Stadt im Ostharz und lenkte alle Handelsbeziehungen auf sich. Mit dem damit erwirtschafteten Reichtum bauten die Bewohner ihre schmucken Fachwerkhäuser, deren stabile Grundsubstanz bis heute erhalten ist. Das älteste erhaltene Haus steht in der Bäuerschen Straße und wurde 1423 erbaut. Während sich Blankenburg im Laufe der Zeit immer mehr zu einem Kurstädtchen entwickelte, wandelte sich auch das Bild der Stadt. Der wachsenden Bevölkerung war die Altstadt nicht mehr gewachsen. So wurden innerhalb der Stadtmauern neue Stadtteile gegründet, in denen die reichen Bürger prächtige Villen im Stil der Renaissance oder des Barock errichteten. Die Bebauung außerhalb der Mauern begann erst 1800 im Zeitstil, d.h. im Klassizismus oder Historismus, mit teilweise auftauchenden Neo-Renaissance - oder Neo-Barock-Elementen.
Der Kern der Altstadt, die Lange Straße, entwickelte sich zu einer Einkaufspassage. Durch Brände vernichtete Gebäudegruppen wurden im jeweiligen Zeitstil ersetzt, so dass an manchen Stellen eine recht eigentümliche Mischung der Baustile zu beobachten ist. Den wohl größten Verlust musste die Altstadt kurz vor Ende des Zweiten Weltkrieges hinnehmen, als durch einen Luftangriff viele Gebäude zerstört wurden. Nach dem Krieg fehlte das Geld, um die Gebäude wiederzuerrichten. Bis 1989 geschah nur sehr wenig, um den historischen Kern der Stadt zu erhalten. Seit der Wende jedoch wird die Rekonstruktion der Gebäude vielfach behördlich unterstützt und auch privat vorangetrieben. Obwohl noch viel getan werden muss, nimmt das alte Bild der Stadt wieder Kontur an. Angefangen am Markt und Rathaus wurde die Tränkestraße und auch die Lange Straße liebevoll rekonstruiert; und immer wieder kommt ein neues Haus dazu. Ein Spaziergang durch die Altstadt oder ein Bummel durch die Geschäftsstraße sind immer empfehlenswert.